Ngay việc chuyển hướng sang lĩnh vực công nghệ phần mềm rồi dồn toàn lực tập trung vào thị trường nhạc số với máy nghe nhạc iPod và các phương tiện hỗ trợ quanh nó cũng là chuỗi “đói khát” và “dại dột” khác của ông.Jobs cho đó là một sự may mắn vì Apple đã xuất hiện đúng lúc, đúng chỗ.Cùng thời gian đó, Jobs tuyển dụng một vài nhân viên trung thành từ Apple và thành lập công ty NeXT.Ông không đưa nó vào phòng họp quốc hội trong khi Steve nghĩ rằng, Apple không còn nhiều thời gian nữa.Tạp chí Stuff đã xếp iPod hạng nhất trong danh sáchNhưng chỉ sau một tháng nếm trải cuộc sống nghèo nàn, gặp hết vị guru này (người có uy tín lớn trong cộng đồng người Hindu) đến vị guru khác mà không tìm thấy một sự khai sáng tinh thần nào, quan điểm của Steve và Dan Kottke về việc tìm kiếm chân lý đã thay đổi nhiều.Chỉ có khoảng 200 chiếc được bán ra, quá nhỏ nhoi trước số lượng tiêu thụ của “đại gia” trong lĩnh vực công nghệ thông tin lúc bấy giờ là IBM.(Bà từ chối bình luận bài báo này).5 và theo lời Apple, nó sẽ hoạt động liên tục 24 tiếng/ngày trong cả 365 ngày của năm, không giây ngơi nghỉ.Ngôi nhà ở Palo Alto của ông giản dị nhất trong những tiêu chuẩn của đại gia và ông thường xuất hiện trong bộ trang phục quần jeans với áo cổ lọ đen.